- Номенклатура алканов
- Правила систематической (международной) номенклатуры
- Алканы
- Алканы
- Гомологический ряд алканов
- Строение алканов
- Изомерия алканов
- Структурная изомерия
- Оптическая изомерия
- Номенклатура алканов
- Химические свойства алканов
- 1. Реакции замещения
- 1.1. Галогенирование
- 1.2. Нитрование алканов
- 2. Реакции разложения
- 2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация
- 2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана
- 2.3. Крекинг
- 3. Реакции окисления алканов
- 3.1. Полное окисление – горение
- 3.2. Каталитическое окисление
- 4. Изомеризация алканов
- Получение алканов
- 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
- 2. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе )
- 4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
- 5. Гидрирование алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов
- 6. Синтез Фишера-Тропша
- 7. Получение алканов в промышленности
- Добавить комментарий Отменить ответ
Номенклатура алканов
При изучении органической химии следует стремиться к тому, чтобы учащиеся правильно и свободно составляли структурные формулы и названия веществ. В школьном курсе органической химии изучают международную систематическую номенклатуру, знакомство с которой начинается при изучении номенклатуры алканов. Поскольку все другие классы органических соединений можно рассматривать как производные алканов, усвоение учащимися правил составления названий алканов по их химическим формулам и обратная задача (составление формул по названиям) представляются крайне важными и необходимыми. Урок проводится в несколько этапов.
Когда ученик начинает знакомиться с новым учебным предметом, темой, то всегда возникают вопросы, зачем нужно изучать этот предмет, чем именно интересна и значима данная тема. Предваряя изучение номенклатуры алканов, предлагаю ученикам написать формулы изомеров пентана. Составив формулы трех изомеров, учащиеся сталкиваются с проблемной ситуацией: названия углеводородов, которыми они пользовались до сих пор, оказываются недостаточными. Называя вещество пентаном, мы не указываем, о каком из изомеров идет речь. Возникает необходимость дать изомерным веществам индивидуальные названия с учетом строения их углеродного скелета.
На этом этапе урока я знакомлю учеников с понятием номенклатуры, кратко рассказывая о разных видах номенклатуры органических веществ, привожу историческую справку о систематической номенклатуре международного союза химиков. После этого сообщаю тему, задачи урока, перечисляю требования к усвоению знаний и формированию навыков при изучении этого вопроса.
Правила систематической (международной) номенклатуры
1. Выбрать в структурной цепи наиболее длинную цепь атомов углерода. Если какие-то фрагменты структурной формулы свернуты, необходимо их развернуть
2. Пронумеровать атомы углерода в выбранной цепи с того конца, к которому ближе находится разветвление. Если разветвлений два и они равноудалены от концов главной цепи, то нумеровать углеродную цепь необходимо с того конца, к которому ближе стоит более простое (с меньшим числом атомов углерода) разветвление
3. Дать название радикалу – боковому разветвлению. Причем перед ним ставят номер того атома в углеродной цепи, от которого отходит разветвление, затем через дефис – название радикала (разветвления)
5. Если в формуле встречаются одинаковые радикалы, то сначала через запятые перечисляют цифрами местоположения разветвлений, затем их количество и названия. Количество одинаковых радикалов обозначается греческими числительными «ди» (два), «три» (три), «пента» (пять) и т.д.
6. Если у одного и того же атома углерода находится два одинаковых радикала, то цифру повторяют дважды
7. К названию последнего радикала добавляют название того алкана, который содержит такое же количество атомов углерода, как и выбранная главная цепь
На этапе изучения нового материала учащиеся знакомятся с правилами международной номенклатуры, разбирая каждый пункт на конкретных примерах. Для организации и проведения данного вида работы ученики получают карточки, в которых приведены правила систематической номенклатуры с примерами (см. с. 33).
После знакомства учащихся с правилами я разбираю несколько примеров по составлению названий алканов. Для лучшего понимания материала привлекаю учеников к активному сотрудничеству, предлагая выбрать самую длинную цепь, пронумеровать ее, указать порядок перечисления радикалов, составить название и т.д.
Структурные формулы для упражнений
Далее объясняю ученикам, как выполнить обратную задачу – составить структурные формулы по названиям веществ, на примере 2,4-диметил-3-этилоктана.
При работе по закреплению полученных знаний возможны разные варианты, одним из которых является организация индивидуальной работы. Учащиеся на местах самостоятельно выполняют тренировочную работу, обращаясь в случае необходимости за помощью к преподавателю, проверяя себя по контрольному листу.
Приведу варианты заданий для самостоятельной работы и контрольный лист.
Самостоятельная работа
Если вы усвоили номенклатуру алканов, то сможете самостоятельно назвать каждый из них. Перепишите в тетрадь структурные формулы алканов, приведенные в заданиях 1 и 2, и назовите эти вещества. В случае необходимости обращайтесь к правилам систематической номенклатуры или преподавателю. После выполнения задания проведите проверку по контрольному листу. Затем выполняйте задания 3 и 4.
1. Назовите вещества:
2. Назовите алканы с тремя заместителями в углеродной цепи:
3. Составьте структурные формулы алканов, имеющих следующие названия:
4. Для 2,2,3-триметилгексана составьте формулы трех изомеров и двух гомологов. Дайте название всем веществам.
Контрольный лист
2. а) 2,3,4-триметилпентан;
4. Заданное вещество:
Формулы трех его изомеров (С9Н20):
Формулы двух его гомологов:
Организованная таким образом работа предполагает обучение приемам самостоятельной работы, самоконтроля и самооценки знаний и умений. В результате учащиеся приобретают уверенность в своих учебных возможностях. Можно также организовать учебно-познавательную деятельность в парах постоянного или переменного состава. Многие психологически совместимые ученики с удовольствием выполняют учебную работу в паре, помогая друг другу в преодолении учебных трудностей и достижении учебных целей, радуясь успеху друг друга. Обычно формируют временные пары из сильного и слабого ученика, а также из сильных учеников.
При фронтальной работе один из учеников работает у доски, а остальные на местах следят за ответом своего товарища, при необходимости внося исправления, дополняя ответ.
Такая организация урока по закреплению изученного материала и первичной проверке ее усвоения позволяет учителю и ученикам по ходу урока выявить непонятные вопросы. Учитель обращает внимание учащихся на вопросы, требующие доработки при выполнении домашнего задания.
В качестве домашнего задания ученикам предлагается внимательно прочитать материал учебника по данной теме, поработать с конспектом, еще раз рассмотреть приведенные примеры, выполнить упражнения дифференцированного уровня на составление названий алканов по формулам и формул – по приведенным названиям.
Источник
Алканы
Органическая химия
По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉
Номенклатура алканов
Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2
Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:
Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.
В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.
В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.
Природный газ и нефть
В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.
Получение алканов
В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.
Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.
Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.
В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).
На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.
В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.
Химические свойства алканов
Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.
Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.
Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.
В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.
Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Источник
Алканы
Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.
Гомологический ряд алканов
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
| Название алкана | Формула алкана |
| Метан | CH4 |
| Этан | C2H6 |
| Пропан | C3H8 |
| Бутан | C4H10 |
| Пентан | C5H12 |
| Гексан | C6H14 |
| Гептан | C7H16 |
| Октан | C8H18 |
| Нонан | C9H20 |
| Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.
Строение алканов
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
| Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода |
Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.
| Наример, пространственное строение н-бутана — зигзагообразное |
Изомерия алканов
Структурная изомерия
Для алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
| Например. Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан |
| Бутан | Изобутан |
 |  |
С увеличением числа атомов углерода в молекуле увеличивается количество изомеров, соответствующих данной формуле.
Количество изомеров в ряду алканов:
| Молекулярная формула | Число структурных изомеров |
| CH4 | 1 |
| C2H6 | 1 |
| C3H8 | 1 |
| C4H10 | 2 |
| C5H12 | 3 |
| C6H14 | 5 |
| C7H16 | 9 |
| C8H18 | 18 |
| C9H20 | 35 |
| C10H22 | 75 |
Оптическая изомерия
Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными заместителями (атомами или атомными группами), например:
то возможно существование двух соединений с одинаковой структурой, но различным пространственным строением.Молекулы таких соединений относятся друг к другу, как зеркальные изображение и предмет. При этом никаким вращением нельзя получить одну молекулу из другой.
Номенклатура алканов
| Например, алкан имеет название 2-метилпропан. Для простейших алканов (метан, этан, пропан, бутан и изобутан) используют тривиальные названия. Начиная с пятиатомного углероводорода, в названии неразветвленных (нормальных) алканов используют корень, который показывает число атомов углерода в молекуле, и добавляют соответствующий суффикс (для алканов – ан, для алкенов – ен, и т.д.). Название разветвленных алканов строится по следующим правилам: 1. Выбирают главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями. При этом главная цепь должна быть самой длинной. Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а:
Главная цепь должна быть самой разветвленной. Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от цепи на рисунке б – только один:
2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи. 3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи. Например, 2-метилпропан:
Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д. Например, 2,2-диметилпропан или 2,2,3-триметилпентан. 4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке. Например: 2,2-диметил-3-этилпентан. 5. Называют главную углеродную цепь, т.е. соответствующий нормальный алкан. Например, название молекулы на рисунке:
Химические свойства алкановАлканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения. Для предельных углеводородов характерны реакции: Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов. Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции. Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой. 1. Реакции замещенияВ молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С. 1.1. ГалогенированиеАлканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании. При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
|
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
