Как написать структурную формулу алканов по названию

Содержание
  1. Номенклатура алканов
  2. Правила систематической (международной) номенклатуры
  3. Алканы
  4. Алканы
  5. Гомологический ряд алканов
  6. Строение алканов
  7. Изомерия алканов
  8. Структурная изомерия
  9. Оптическая изомерия
  10. Номенклатура алканов
  11. Химические свойства алканов
  12. 1. Реакции замещения
  13. 1.1. Галогенирование
  14. 1.2. Нитрование алканов
  15. 2. Реакции разложения
  16. 2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация
  17. 2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана
  18. 2.3. Крекинг
  19. 3. Реакции окисления алканов
  20. 3.1. Полное окисление – горение
  21. 3.2. Каталитическое окисление
  22. 4. Изомеризация алканов
  23. Получение алканов
  24. 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
  25. 2. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе )
  26. 4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
  27. 5. Гидрирование алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов
  28. 6. Синтез Фишера-Тропша
  29. 7. Получение алканов в промышленности
  30. Добавить комментарий Отменить ответ

Номенклатура алканов

При изучении органической химии следует стремиться к тому, чтобы учащиеся правильно и свободно составляли структурные формулы и названия веществ. В школьном курсе органической химии изучают международную систематическую номенклатуру, знакомство с которой начинается при изучении номенклатуры алканов. Поскольку все другие классы органических соединений можно рассматривать как производные алканов, усвоение учащимися правил составления названий алканов по их химическим формулам и обратная задача (составление формул по названиям) представляются крайне важными и необходимыми. Урок проводится в несколько этапов.

Когда ученик начинает знакомиться с новым учебным предметом, темой, то всегда возникают вопросы, зачем нужно изучать этот предмет, чем именно интересна и значима данная тема. Предваряя изучение номенклатуры алканов, предлагаю ученикам написать формулы изомеров пентана. Составив формулы трех изомеров, учащиеся сталкиваются с проблемной ситуацией: названия углеводородов, которыми они пользовались до сих пор, оказываются недостаточными. Называя вещество пентаном, мы не указываем, о каком из изомеров идет речь. Возникает необходимость дать изомерным веществам индивидуальные названия с учетом строения их углеродного скелета.

На этом этапе урока я знакомлю учеников с понятием номенклатуры, кратко рассказывая о разных видах номенклатуры органических веществ, привожу историческую справку о систематической номенклатуре международного союза химиков. После этого сообщаю тему, задачи урока, перечисляю требования к усвоению знаний и формированию навыков при изучении этого вопроса.

Правила систематической (международной) номенклатуры

1. Выбрать в структурной цепи наиболее длинную цепь атомов углерода. Если какие-то фрагменты структурной формулы свернуты, необходимо их развернуть

2. Пронумеровать атомы углерода в выбранной цепи с того конца, к которому ближе находится разветвление. Если разветвлений два и они равноудалены от концов главной цепи, то нумеровать углеродную цепь необходимо с того конца, к которому ближе стоит более простое (с меньшим числом атомов углерода) разветвление

3. Дать название радикалу – боковому разветвлению. Причем перед ним ставят номер того атома в углеродной цепи, от которого отходит разветвление, затем через дефис – название радикала (разветвления) 4. Если замещающих разветвлений несколько, то цифрой отмечают каждое из них, перечисляя радикалы в алфавитном порядке

5. Если в формуле встречаются одинаковые радикалы, то сначала через запятые перечисляют цифрами местоположения разветвлений, затем их количество и названия. Количество одинаковых радикалов обозначается греческими числительными «ди» (два), «три» (три), «пента» (пять) и т.д.

6. Если у одного и того же атома углерода находится два одинаковых радикала, то цифру повторяют дважды

7. К названию последнего радикала добавляют название того алкана, который содержит такое же количество атомов углерода, как и выбранная главная цепь 8. При выборе главной цепи в случае большого количества разветвлений направление нумерации указывают так, чтобы цифры, определяющие положения разветвлений, были наименьшими

На этапе изучения нового материала учащиеся знакомятся с правилами международной номенклатуры, разбирая каждый пункт на конкретных примерах. Для организации и проведения данного вида работы ученики получают карточки, в которых приведены правила систематической номенклатуры с примерами (см. с. 33).

После знакомства учащихся с правилами я разбираю несколько примеров по составлению названий алканов. Для лучшего понимания материала привлекаю учеников к активному сотрудничеству, предлагая выбрать самую длинную цепь, пронумеровать ее, указать порядок перечисления радикалов, составить название и т.д.

Структурные формулы для упражнений

Далее объясняю ученикам, как выполнить обратную задачу – составить структурные формулы по названиям веществ, на примере 2,4-диметил-3-этилоктана.

При работе по закреплению полученных знаний возможны разные варианты, одним из которых является организация индивидуальной работы. Учащиеся на местах самостоятельно выполняют тренировочную работу, обращаясь в случае необходимости за помощью к преподавателю, проверяя себя по контрольному листу.

Приведу варианты заданий для самостоятельной работы и контрольный лист.

Самостоятельная работа

Если вы усвоили номенклатуру алканов, то сможете самостоятельно назвать каждый из них. Перепишите в тетрадь структурные формулы алканов, приведенные в заданиях 1 и 2, и назовите эти вещества. В случае необходимости обращайтесь к правилам систематической номенклатуры или преподавателю. После выполнения задания проведите проверку по контрольному листу. Затем выполняйте задания 3 и 4.

1. Назовите вещества:

2. Назовите алканы с тремя заместителями в углеродной цепи:

3. Составьте структурные формулы алканов, имеющих следующие названия:

4. Для 2,2,3-триметилгексана составьте формулы трех изомеров и двух гомологов. Дайте название всем веществам.

Контрольный лист

2. а) 2,3,4-триметилпентан;

4. Заданное вещество:

Формулы трех его изомеров (С9Н20):

Формулы двух его гомологов:

Организованная таким образом работа предполагает обучение приемам самостоятельной работы, самоконтроля и самооценки знаний и умений. В результате учащиеся приобретают уверенность в своих учебных возможностях. Можно также организовать учебно-познавательную деятельность в парах постоянного или переменного состава. Многие психологически совместимые ученики с удовольствием выполняют учебную работу в паре, помогая друг другу в преодолении учебных трудностей и достижении учебных целей, радуясь успеху друг друга. Обычно формируют временные пары из сильного и слабого ученика, а также из сильных учеников.

Читайте также:  Как понравится девушке по переписке в вк что написать

При фронтальной работе один из учеников работает у доски, а остальные на местах следят за ответом своего товарища, при необходимости внося исправления, дополняя ответ.

Такая организация урока по закреплению изученного материала и первичной проверке ее усвоения позволяет учителю и ученикам по ходу урока выявить непонятные вопросы. Учитель обращает внимание учащихся на вопросы, требующие доработки при выполнении домашнего задания.

В качестве домашнего задания ученикам предлагается внимательно прочитать материал учебника по данной теме, поработать с конспектом, еще раз рассмотреть приведенные примеры, выполнить упражнения дифференцированного уровня на составление названий алканов по формулам и формул – по приведенным названиям.

Источник

Алканы

Органическая химия

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

Номенклатура алканов

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.

Природный газ и нефть

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

Химические свойства алканов

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Алканы

Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.

Гомологический ряд алканов

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
Метан CH4
Этан C2H6
Пропан C3H8
Бутан C4H10
Пентан C5H12
Гексан C6H14
Гептан C7H16
Октан C8H18
Нонан C9H20
Декан C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

Строение алканов

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

Читайте также:  Как правильно пишется игоревич с мягким знаком или без мягкого знака

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

Наример, пространственное строение н-бутана — зигзагообразное

Изомерия алканов

Структурная изомерия

Для алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан

Бутан Изобутан

С увеличением числа атомов углерода в молекуле увеличивается количество изомеров, соответствующих данной формуле.

Количество изомеров в ряду алканов:

Молекулярная формула Число структурных изомеров
CH4 1
C2H6 1
C3H8 1
C4H10 2
C5H12 3
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 18
C9H20 35
C10H22 75

Оптическая изомерия

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными заместителями (атомами или атомными группами), например:

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурой, но различным пространственным строением.Молекулы таких соединений относятся друг к другу, как зеркальные изображение и предмет. При этом никаким вращением нельзя получить одну молекулу из другой.

Номенклатура алканов

Например, алкан имеет название 2-метилпропан.

Для простейших алканов (метан, этан, пропан, бутан и изобутан) используют тривиальные названия. Начиная с пятиатомного углероводорода, в названии неразветвленных (нормальных) алканов используют корень, который показывает число атомов углерода в молекуле, и добавляют соответствующий суффикс (для алканов – ан, для алкенов – ен, и т.д.).

Название разветвленных алканов строится по следующим правилам:

1. Выбирают главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями. При этом главная цепь должна быть самой длинной. Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а:

а б

Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от цепи на рисунке б – только один:

а б

2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.

Например, 2-метилпропан:

Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.

Например, 2,2-диметилпропан или 2,2,3-триметилпентан.

4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.

Например: 2,2-диметил-3-этилпентан.

5. Называют главную углеродную цепь, т.е. соответствующий нормальный алкан.

Например, название молекулы на рисунке:

Химические свойства алканов

Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.

Для предельных углеводородов характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.

Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан:

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование алканов

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.

При этом процесс протекает также избирательно.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

2. Реакции разложения

2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

2.3. Крекинг

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

3. Реакции окисления алканов

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление

Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».

4. Изомеризация алканов

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан:

Получение алканов

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Например, хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:

Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:

Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.

При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.

Например, при взаимодействии хлорметана и хлорэтана с натрием помимо пропана образуются этан и бутан.

2. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе )

Это электролиз водных растворов солей карбоновых кислот.

2R–COONa + 2H2O H2 + 2NaOH + 2CO2 + R–R

В водном растворе ацетат натрия практически полностью диссоциирует:

CH3COONa CH3COO – + Na +

При этом на катод притягиваются катионы натрия Na + и молекулы воды H2O.

Разряжаться на катоде будут молекулы воды:

Kатод(-): 2H2O + 2e = H2 + 2OH –

На аноде окисляются ацетат-ионы, а именно, атом углерода карбоксильной группы.

При этом от карбоксильной группы отрывается углекислый газ и остаются метильные радикалы, которые образуют газообразный этан:

Aнод(+): 2CH3COO – – 2e = 2CO2 + CH3–CH3

Суммарное уравнение электролиза водного раствора ацетата натрия:

4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

5. Гидрирование алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов

При гидрировании этилена образуется этан:

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

При гидрировании циклопропана образуется пропан:

6. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

7. Получение алканов в промышленности

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник

Простые слова
Adblock
detector